Первое упоминание о Таллинне встречается в сочинении арабского географа Аль-Идриси в 1154 году, как маленький город вроде крепости, с большой гаванью. По другой версии первые письменные упоминания о Таллинне мы находим в «Хронике» Генриха Латвийского. Там описывается флот, пришедший из Дании в 1219 году. В сражении между датчанами и эстонцами, произошедшем на том месте, где позднее появился Таллинн, победили датчане. Впервые, на карту европы таллинн
С 1227-1238 Таллинном и Северной Эстонией правил Орден Меченосцев, временно отбивший власть у датчан. Около 1230 года по приглашению Ордена Меченосцев в Таллинн прибыли немецкие купцы. Так формировалось население Таллинна.
В конце 13 века Таллинн вошел в Ганзейский Союз, а в середине 14 века сменился властитель города - в 1346 году Датский король продал свои владения в Северной Эстонии вместе с Таллинном Тевтонскому ордену.
Несмотря на постоянную смену власти в Таллинне развивалась коммерция – периодом наивысшего расцвета ганзейского города стал 15 век. Богатые купцы объединялись в гильдии, в средневековом Таллинне также были и другие религиозные и общественные объединения. Все важнейшие церкви города были возведены в 13 веке: в 1230-ых годах заложили церковь Нигулисте, в 1267 мы встречаем первое упоминание о церкви Олевисте, на которой, кстати есть смотровая площадка. В старом городе можно насладиться видами не только со смотровых площадок, а также с высоты крепостной стены.
В ходе Ливонской войны 1558-1583 годов Россия, Швеция, Польша и Дания боролись за власть в северной части Балтийского моря, и в 1561 году Таллинн перешел Швеции. В течение полутора веков постепенно снижалась значимость торговли, однако развивалось образование – в 1631 году была основана гимназия Густава Адольфа, в 1633 году открылась типография. Начали печатать книги на эстонском языке. Хотя первые упоминания о самой старой, домской школе, находящейся в верхнем городе, датируются 1319 годом.
В 1700-1721 Прибалтика была разорена Северной войной. 29 сентября 1710 года Таллинн без боя сдался русским войскам. Вместо прежних 10000 в разоренном и измученном чумой городе оставалось всего 2000 жителей. По приказу Петра I в Таллинне был построен военный порт, развивалось машиностроение, военное и бумажное производство. Росло число жителей, развивались пригороды. Строились церкви и различные общественные здания. В это же время Петром был построен барочный дворцово-парковый ансамбль Кадриорг, который использовался, как летняя резиденция его жены, Екатерины I.
В 19-20 веках улучшилось положение эстонцев с точки зрения образования и экономики. В городское правительство входило все больше эстонцев. Были основаны несколько школ.
Первые после восстановления независимости Эстонии в 1991 году выборы в органы местного самоуправления состоялись 17 октября 1993 года.
После восстановления независимости Эстонии, Таллинн стал столицей Эстонской Республики.