Раквереское Городище в течение времен принадлежало Датскому королевству, рыцарям-монахам Ливонского ордена, а также Шведскому и Польскому государству.
Дольше всего продолжалось в Раквере орденское время, в течение которого городище являлось значительной частью защитной системы восточной границы орденского государства. Фогтами Раквере становились обычно энергичные и хорошие молодые рыцари, для которых городище было хорошим трамплином в руководящие приказчики ордена. В конце доисторического времени на теперешнем месте Раквереского городища находилось городище эстонцев, которое называлось Тарванпяэ.
В 1226 году во время путешествии по Вирумаа там останавливался легат папы Римского Модена Вильхельм, под председательством которого было заключено перемирие между датчанами и немцами, а также делили захваченные у эстонцев земли.
Раквереское городище под властью Дании.
В 1238-1346 годах принадлежал Раквере, который теперь стали называть на немецкий лад Весенбергом (прямой перевод с эстонского Тарванпяэ), в состав герцогства Эстонии. Герцогом Эстонии был король Дании, от имени которого властвовал проживающий в Таллинне наместник. Раквереское городище принадлежало королю, от имени которого властвовал подчиненный наместнику главнокомандующий. В середине 13 века датчане соорудили на месте древнего городища эстонцев первые каменные оборонные укрепления, и в середине 14 века на Валлимяэ стоял сооруженная датчанами кольцевая стена городища.
Ливонский орден в Раквереском городище
После восстания Юрьевой ночи Харью-Вируские вассалы сдались под защиту Ливонского ордена, и с 16 мая 1343 года Раквереское городище принадлежало Ливонскому ордену. Переход оформили в 1346 и 1347 году, когда король Дании продал свое герцогство Немецкому ордену, а он в свою очередь продал Ливонскому ордену. Орденское время в городище продолжалось до июля 1558 года, когда русские взяли городище от тогдашнего фогта Ливонского ордена Герта Хуйн фон Анстераида, не встретив никакого сопротивления. Во время ордена в Раквере властвовал фогт, которому подчинялось образованное из окружностей городища фогтство. Хотя Раквереские фогты не относились к самым высоким приказчикам ордена, но все же обращали внимание на обстоятельство, что многие из фогтов Раквере позднее поднимались по карьерной лестнице на важные служебные должности в ордене. Один из них, например, Герман Винкен, поднялся в 1410 году до уездного маршала ордена, т.е. по значимости до второго человека ордена.
В орденское время Раквереское городище основательно перестроили.
В течение трехсотлетнего строительного периода простая кольцевая стена городища превратилась в конвентский дом, который лучше подходил Ливонскому ордену как с духовными потребностями рыцарскому ордену. Конвентский дом находился в северной части городища, в его центре располагался прямоугольной формы внутренний двор, вокруг которого располагались флигели специального назначения и разные, необходимые для общественной жизни, залы: часовня, кафедральный капитул или зал для ксобраний, рефекториум или столовая, дормиториум и спальня. К югу от конвентского дома располагался передний двор, около стены которого располагались разные, необходимые для ведения войны, ремесленные мастерские, хлева, конюшни и прочие хозяйственные помещения. В северо-восточном углу переднего двора, около главных ворот, в первой половине 16 века соорудили полукруглую артиллерийскую башню (рондик).
Ливонская война (1558-1583)
В годы ливонской войны городище было во владении русских, которые построили вокруг городища новую оборонительную линию, используя для её отломленные с домов горожан и францисканского монастыря камни. Зимой 1574 года шведы попытались захватить городище, но особого успеха не имели. В шведских войсках царило сильное напряжение между наёмными солдатами (шотландцами и немцами), в ходе которого было убито примерно 1500 шотландцев.
В 1577 году около городища Раквере попал к русским в плен Ливонский Ганнибал Иво Шенкенберг, которого русские увезли в Псков и там, по личному приказу царя Ивана IV, был жестоко казнен. 4 марта 1581 года шведское войско под руководством Понтуса де ла Гарди завоевал городище обратно у русских.
Разрушение Раквереского городища
В 1600-1629 годах произошла Польско-Шведская война, в ходе которой поляки в 1605 году частично взорвали городище, позднее то же самое сделали ещё шведы, и с тех пор городище стоит в развалинах. В 1635 году шведы погасили городище Раквере из списка крепостей.