Rõuge ümbrus on olnud inimese poolt väga ammu asustatud. Asulad tekkisid just veekogude äärde, sest vesi andis toidu ja oli ühendusteeks muu maailmaga. Üle - eelmise aastatuhande kaskpaiku tekkinud Rõuge asula pindala on ligikaudu 7000 ruutmeetrit, millest aastatel 1956 -1959 uuriti arheoloog M. Schmiedehelmi poolt läbi umbes veerand territooriumist. Asula kultuurkiht peitis endas mitmete eluhoonete varesid ja hulgaliselt olmeesemete leide.

Asulast mõnevõrra hilisem on loodusliku neemiku lääneotsa rajatud linnus, mille 850 ruutmeetrine õueala uuriti arheoloogiliselt läbi aastatel 1951 - 1955 H. Moora ja M. Schmiedehelmi juhtimisel.

Ka linnusel asusid eluhooned, aga tänapäeval on nähtavad siiski vaid linnuse otsavallid nende ees asetsevate kraavidega. Looduslikku kaitset ärakasutav Rõuge linnus on tüüpiline neemiklinnus, mille kaitsevallid on rajatud vähemkaitstud suundadele. Linnuse kasutamise ajal on muldvallidel arvatavasti olnud ka puidust kaitseehitised. Kaevamised paljastasid linnuse kuus ehitusjärku, millede söestunud jäänused võivad viidata vaenulike naabrite rüüsteretkedele, aga ka tuleõnnetustele.

Keskmise rauaaja inimesed elatusid Kagu-Eestis peamiselt alepõllundusest, vähem oli arenenud karjakasvatus. Rõuge leiumaterjali hulgas on ka kohalike käsitööliste töövahendite näiteid.

Kirikukihelkonnana on Rõuget esimest korda mainitud 1613.a. Alevik tänapäevasel kujul tekkis 19. sajandil.